Jedan od ambijentalno najljepših i najprivlačnijih objekata u gradu, u samoj čaršiji – a ipak izdvojena, mjesto različitih društvenih i kulturnih aktivnosti, ova je medresa jedno od prepoznatljivih obilježja Gračanice. Osnovana je daleke 1800. godine, kao vakuf Osman-kapetana Gradaščevića – poznatog vakifa, inače oca čuvenog Husein-kapetana, Zmaja od Bosne. Današnja zgrada je sagrađena 1889. godine i predstavlja lijep primjer pseudomaurskog stila. Svojevremeno je bila jedna od najcjenjenijih medresa u Bosni i Hercegovini, a u nju su se upisivali učenici iz svih dijelova naše zemlje. Kao medresa, služila je sve do 1945. godine. Danas je to objekt za privredne i društvene namjene, sa poslovnim prostorima, dershanom (salom za predavanja) i bosanskom kahvanom, koja u ljetnim mjesecima postaje jedno od najljepših mjesta za izlazak. Dvorište Osman-kapetanove medrese predstavlja i glavno mjesto održavanja tradicionalne kulturno-zabavne manifestacije “Ljetnje večeri pod lipama Gračanice”, a tu su i prostorije Udruženja “Gračaničko keranje”, kao i BZK “Preporod”.
